squashy 
Definition:  (adjective) (Of soil) soft and watery.  
Synonyms:  boggy, marshy, miry, mucky, muddy, quaggy, sloughy, soggy, swampy, waterlogged, sloppy  
Usage:  The grass began to get squashy, and Kala Nag's feet sucked and squelched as he put them down.  

mix-up
Definition:  (noun) A mistake that results from taking one thing to be another.  
Synonyms:  confusion  
Usage:  Due to a mix-up over travel arrangements, I missed my flight and had to rent a car and drive the 700 miles home.  

chirpy 
Definition:  (adjective) Characterized by liveliness and lightheartedness.  
Synonyms:  perky, buoyant  
Usage:  You're very chirpy today—have you won the lottery or something?   

ill-fated
Definition:  (adjective) Marked by or promising bad fortune.  
Synonyms:  ill-omened, ill-starred, unlucky, doomed  
Usage:  Freed after months of captivity, the aid workers are relieved to have survived their ill-fated trip abroad.  

caries 
Definition:  (noun) Soft decayed area in a tooth; progressive decay can lead to the death of a tooth.  
Synonyms:  tooth decay, cavity  
Usage:  Failure to properly care for one's teeth can lead to the development of painful caries.  

faint-hearted
Definition:  (adjective) Lacking conviction or boldness or courage.  
Synonyms:  timid  
Usage:  Crupp...became within a few days so faint-hearted, that rather than encounter my aunt upon the staircase, she would endeavor to hide her portly form behind doors...or would shrink into dark corners.  

singsong 
Definition:  (adjective) Uttered in a monotonous cadence or rhythm as in chanting.  
Synonyms:  chantlike, intoned  
Usage:  The art of his reading was supposed to lie in rolling out the words, quite independently of their meaning, in a loud and singsong voice alternating between a despairing wail and a tender murmur.  

argus-eyed 
Definition:  (adjective) Carefully observant or attentive; on the lookout for possible danger.  
Synonyms:  open-eyed, vigilant, wakeful  
Usage:  I prefer to be good because it is good to be good, rather than because I can't be bad because some argus-eyed old frump won't let me have a chance to be bad.  

waffle 
Definition:  (verb) Pause or hold back in uncertainty or unwillingness.  
Synonyms:  hesitate, waver  
Usage:  The mayoral candidate waffled on his position regarding abortion and gay rights.  

imperil 
Definition:  (verb) Pose a threat to; present a danger to.  
Synonyms:  endanger, jeopardize, menace, threaten  
Usage:  You imperil the lives of other road users by driving drunk.   

judder 
Definition:  (verb) Shake or vibrate rapidly and intensively.  
Synonyms:  shake  
Usage:  The old engine was juddering and smoking, so I took the car to the mechanic.  

reaper 
Definition:  (noun) Someone who helps to gather the harvest.  
Synonyms:  harvester  
Usage:  He was laying about him lustily with his sheath-knive, lopping the canes right and left, like a reaper, and soon made quite a clearing around us.  

saunter 
Definition:  (verb) Walk leisurely and with no apparent aim.  
Synonyms:  stroll  
Usage:  The teacher watched his students saunter back into the school building after lunch, apparently in no hurry to get to class on time.  

mensurable 
Definition:  (adjective) Capable of being measured.  
Synonyms:  measurable  
Usage:  The mensurable increase in the cost of oil has had wide-reaching effects on the country's economy.